经历了13个月的等待，温斯洛终于上演了加盟灰熊之后的首秀，由于受到了出场时间的限制，温斯洛只上场了21分钟，得到了9分7篮板1抢断。就表现来看，刚刚复出的温斯洛已经拿出了一份令人满意的答卷，只不过对于他在灰熊的未来，却依然充满未知性，如果打不好，他依然不会是重建的灰熊队的未来选择。

大一时期便带领杜克大学拿到NCAA总冠军的温斯洛顶着冠军的光环参加了选秀，而在首轮第10顺位，温斯洛被热火选中。当时韦德短暂离开了热火，而此时的热火正需要寻找一名进攻端的领袖，在打法上与韦德相似的温斯洛成为了热火的最终选择。尽管新秀赛季并没有成为首发，但是温斯洛却获得了足够多的出场时间，在热火的战术体系中，温斯洛也是不可或缺的一环。

在韦德回归之后，温斯洛也成为了韦德身后的第一替补。虽然在打法上与韦德相似，但是从身体条件上来看，温斯洛与伦纳德有更多相似的地方。两人都拥有一双长臂，并且喜欢用身体对抗向对手施加防守端的压力，虽然温斯洛是一名左撇子球员，但是他的命中率却足够稳定，尤其是在三分球方面，更是成为了热火当时最稳定的外线火力点。

不过随着韦德竞技状态逐渐下滑，以及阿德巴约在内线的崛起，热火开始将战术重心放在了内线。即便温斯洛在2018-19赛季打出了场均12.6分5.4篮板4.3助攻的职业生涯的最好表现，但是他在热火队中的战术地位却越来越低，而随着韦德的退役，热火管理层也开始对球队的现有阵容进行改造，尽管他们已经与温斯洛续约，但是在休赛期还是将其交易到了灰熊。

被交易之后的温斯洛十分想要证明自己的表现，不过臀部伤势的影响却让他不得不作壁上观，而这一等就是13个月。为了能够重回赛场，温斯洛进行了积极的恢复，而且他积极的个性也并不允许自己就此沉沦下去。毕竟对于灰熊来讲，他们在确立了莫兰特为新核心之后，已经将目标放在了季后赛，而温斯洛是他们非常需要的一名大将。

从战术的角度来讲，温斯洛能够为灰熊提供不小的帮助。进攻端，温斯洛有一手稳定的三分球，能够为莫兰特等人拉开足够的进攻空间，而在防守端，温斯洛更是能够成为灰熊后场最强硬的防守者。莫兰特虽然展现出了极高的篮球天赋，但是在比赛经验上还有所缺陷，需要像温斯洛这样的老将来帮助他。

不过，温斯洛在灰熊的地位并不会那么稳固。就未来的发展方向来看，灰熊队中拥有多名可以兼打二、三号位的球员，温斯洛面临很大的竞争力，而且温斯洛的伤病是一个隐患，早在效力热火的第二个赛季他便因伤休战多场比赛，如今臀部伤势刚刚痊愈，恢复到什么情况还不得而知。对于灰熊来讲，他们顶多给温斯洛留下一个赛季的考察期，如果表现不佳，那么很有可能将其交易离队。

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